兩種溴酚類天然產(chǎn)物的全合成研究.pdf

1、本論文主要對最初來源于紅藻的兩種溴酚類化合物的全合成方法進行了研究，其主要內(nèi)容包括以下兩個部分： 一、天然產(chǎn)物2,3-二溴-4，5-二羥基芐醇的全合成以香蘭素為原料，經(jīng)溴代、催化溴代、還原以及脫甲基反應合成了具有生物活性的天然產(chǎn)物-2,3-二溴-4，5-二羥基芐醇，總收率為19％。 二、天然產(chǎn)物雙-(2，3-二溴-4,5-二羥基芐基)醚的全合成本部分以香蘭素為起始原料，從三種路線對雙-(2，3-二溴-4，5-二羥基芐基)

2、-醚的全合成進行研究。 方法一：經(jīng)溴代、催化溴代、催化還原、分子間脫水、脫甲基反應，二溴-4,5-二羥基芐基)-醚進行合成。 方法二：對香蘭素的2位和3位溴代后，進行酚羥基甲基化保護，然后經(jīng)過催化還原、溴取代、Williamson反應及脫甲基保護對雙-(2，3-二溴-4，5-二羥基芐基)-醚進行合成。 方法三：對香蘭素3位進行溴代后，先進行酚羥基甲基化保護，然后再對2位溴代，最后經(jīng)催化還原、溴取代、William

3、son反應及脫甲基保護反應完成了雙-(2，3-二溴-4，5-二羥基芐基)-醚的全合成。 方法一雖然步驟簡單，但在分子間脫水步驟中遇到極大的困難，而且在酸性催化條件下容易發(fā)生Friedel-Crafts反應，最終產(chǎn)率極低。方法二用傳統(tǒng)的Williamson醚合成法進行目標化合物的合成，但在中間體2,3-二溴-4，5-二甲氧基苯甲醛的合成中，反應時間過長。而方法三采用先進行一步溴代，然后對酚羥基甲基化保護，最后進行二步溴代的方法來合