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文檔簡介
1、甾體皂苷在天然產(chǎn)物中是一類重要的化學成分,大多具有很好的生理活性,在天然產(chǎn)物化學研究中日益活躍。 RCE-4(即25(S)-5β-spirostan-1β,3β-diol1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-Xylopyranoside)是一種從吉祥草中提取的螺甾烷型甾體皂苷,具有良好的抗腫瘤活性。RCE-4水解可得到一種新型甾體皂苷元,利用SOCl2和吡啶體系進行氯代、利用PCC氧化都可得到良好收率。作為
2、 RCE-4全合成和結構優(yōu)化工作的一部分,本論文重點探討其類似物薯蕷皂苷元的結構改造與優(yōu)化。
薯蕷皂苷元同樣是一種螺甾烷型甾體皂苷,具有較好的抗腫瘤活性。為了得到更具有細胞毒活性的藥物,我們對薯蕷皂苷元進行了一系列結構上的改造。最初使用氧化劑DDQ獲得了A環(huán)1,2-位的雙鍵,利用雙鍵得到環(huán)氧酮化合物,在環(huán)氧酮的基礎上獲得了幾個系列的化合物。首先是環(huán)氧在堿性條件下的醇類開環(huán),得到第一個系列化合物,并培養(yǎng)了兩個單晶,以最直觀的單晶
3、衍射方法確定了其全部結構。這個系列中有一個丙炔醇的環(huán)氧開環(huán)化合物,我們利用這個為中間體,合成了一系列的三唑類化合物,這些化合物含有不同的脂肪鏈,芳香鏈和糖鏈。
本實驗共得到41個化合物,利用核磁、紅外、質譜等對所有化合物進行了結構表征,并用MTT法測試了所有化合物的細胞毒活性,其中5b、5f、5m三個化合物對Caski細胞毒活性最好,IC50分別為10.9、11.8、9.4μM,本研究結果為深入探討這類化合物的抗腫瘤活性構效關
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