鈀催化的二芳基乙炔環(huán)化反應(yīng)合成環(huán)戊二烯醚化合物.pdf

1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterSynthesisofcyclopentadienylamylethersviaPdcatalyzedcyclotrimerizationofdiarylacetylenesByRanranCaiSupervisor：ProfYangjieWuOrganicChemistryTheCollegeofChemistryandM

2、olecularEngineeringMay2014摘要摘要本論文首次以二芳基乙炔為底物，使用串聯(lián)環(huán)化甲氧基化反應(yīng)開發(fā)了一種高效合成全芳基取代環(huán)戊二烯醚類化合物的方法。該方法簡化了傳統(tǒng)合成該類物質(zhì)的步驟，具有反應(yīng)條件溫和及操作簡單的特點(diǎn)。本文主要研究結(jié)果如下：1使用醋酸鈀為催化劑，甲醇(或乙醇)為溶劑，60oC下反應(yīng)24小時(shí)，以中等到高的收率得到了一系列環(huán)戊二烯醚類化合物產(chǎn)物。A，∥～5mol％Pd__^_______________。

3、ROH，K2s2082利用QTofAPCI一礤蝴S儀對反應(yīng)進(jìn)行了全程監(jiān)控?；谒脭?shù)據(jù)分析，推測了反應(yīng)機(jī)理，驗(yàn)證了確實(shí)存在于推測機(jī)理中重要的幾種反應(yīng)中間體。反應(yīng)歷程為：在醋酸鈀催化下，二芳基乙炔首先發(fā)生自身三分子環(huán)化反應(yīng)，經(jīng)過重排后消去一分子二甲氧基甲苯，最終生成目標(biāo)產(chǎn)物。Pd(rAr袋一聲AfAr／剛o＼廠呲。HA玲=C，弋H30H三3對生成的環(huán)戊二烯醚類化合物進(jìn)行了熒光性質(zhì)測定，發(fā)現(xiàn)其在固態(tài)和溶液中均有較好的光學(xué)性質(zhì)。關(guān)鍵詞：二芳基