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1、近年來(lái),一些具有超高效、低毒、低殘留的農(nóng)藥新品種相繼被開(kāi)發(fā)出來(lái),它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)有別于傳統(tǒng)的有機(jī)磷、氨基甲酸酯和擬除蟲(chóng)菊酯,取而代之的是一些新穎的單雜環(huán)和稠雜環(huán)結(jié)構(gòu)。
烯胺類化合物具有很高的反應(yīng)活性,作為潛在的藥物合成中間體,越來(lái)越廣泛地被應(yīng)用于有機(jī)合成中,特別是雜環(huán)化合物的合成中,如合成吡咯、吡唑、哌啶、吡啶、嘧啶、異噁唑、吲哚和喹啉衍生物等。另外,烯胺類化合物本身具有非常廣泛的藥理學(xué)性質(zhì),像烯草胺(除草劑)、烯啶蟲(chóng)胺(殺蟲(chóng)劑
2、)、氰烯菌酯(殺菌劑)都含有烯胺結(jié)構(gòu)。因此,研究合成烯胺化合物的新方法,尤其是合成出新型的具有生物活性的烯胺化合物有著非常重要的意義。
本文的主要工作是以四唑和烷基丙炔酸酯為原料,研究合成新型烯胺化合物的新方法,以及對(duì)部分所合成出的新型烯胺類化合物進(jìn)行生物活性研究,期望發(fā)現(xiàn)具有生物活性的新化合物。
主要做了以下五方面工作:
1、四唑和烷基丙炔酸酯發(fā)生一個(gè)立體選擇的1,2-加成反應(yīng)并且生成高度官能化的烯胺化合
3、物。在催化劑Ag2O的作用下,發(fā)生的1,2-加成反應(yīng)能得到(Z)-N-氰基烯胺,并且取得很高的產(chǎn)率;而在催化劑Ag2O和K2CO3的共同作用下,發(fā)生的1,2-加成反應(yīng)能得到(E)-N-氰基烯胺,并且具有很高的立體選擇性和產(chǎn)率。合成的化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)高分辨質(zhì)譜,1H和13CNMR驗(yàn)證;
2、對(duì)反應(yīng)的條件進(jìn)行優(yōu)化,得到最優(yōu)反應(yīng)條件,提高了產(chǎn)率;
3、對(duì)底物進(jìn)行擴(kuò)展,探究了該方法的底物普適性;
4、對(duì)合成的(Z)-
4、N-氰基烯胺和(E)-N-氰基烯胺的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了推測(cè)和驗(yàn)證;
5、選取部分所合成的化合物對(duì)小麥赤霉病菌進(jìn)行了離體活性測(cè)試。
總之,本論文研究出了一種新穎、簡(jiǎn)單、高產(chǎn)率地合成烯胺的新方法,并合成出了未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的48個(gè)烯胺類新化合物。整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程無(wú)副產(chǎn)物生成,與綠色化學(xué)的“原子經(jīng)濟(jì)性”原則相符合;利用四唑作為起始原料,避免了劇毒氰化鈉、溴化腈等試劑的使用,同樣得到了帶有氰基的烯胺化合物,符合綠色化學(xué)的“綠色原料”的要
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