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1、光學(xué)純的胺廣泛存在于自然界中,是很多重要生物活性分子的結(jié)構(gòu)單元,是合成天然產(chǎn)物和手性藥物的重要中間體,很多手性胺還是很有用的拆分試劑。光學(xué)純的1,2,3,4-四氫-1-萘胺及其衍生物是一類藥物合成的重要中間體,許多上市藥物的結(jié)構(gòu)中都含有這一結(jié)構(gòu)單元。
本文從四氫萘酮出發(fā),與鹽酸羥胺反應(yīng)形成肟后,在Pd/C催化下,分別在L-或D-酒石酸存在下進(jìn)行氫化還原,得到的產(chǎn)物多次重結(jié)晶,濾液多次外消旋化得到純的(R)-1,2,3,4-
2、四氫-1-萘胺L-酒石酸鹽或(S)-1,2,3,4-四氫-1-萘胺D-酒石酸鹽,并堿化游離后分別得到(R)-或(S)-1,2,3,4-四氫-1-萘胺,總收率可以達(dá)到70%。其中本文對(duì)催化氫化反應(yīng)和單一構(gòu)型的1,2,3,4-四氫-1-萘胺的催化外消旋化反應(yīng)進(jìn)行了研究和探討。
同時(shí),本文從光學(xué)純的(R)-和(S)-1,2,3,4-四氫-1-萘胺出發(fā),首先經(jīng)乙酰化、苯甲?;袜彵蕉柞;磻?yīng)制備酰胺后,在高錳酸鉀作用下氧化生成了
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