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文檔簡介
1、目的:天然一葉萩型生物堿屬于一種吲哚類生物堿,是一種具有特殊化學骨架的生物堿,主要類型分為一葉萩型生物堿和降一葉萩型生物堿。多數一葉萩型生物堿具有良好的藥理活性。一葉萩型生物堿在自然界易于形成二聚體、三聚體甚至四聚體。本文試圖探索這些化合物的生物合成途徑,并運用化學方法仿生合成得到目標二聚體和多聚體。
方法:(1)光化學反應二聚體形成研究:通過對天然一葉萩型生物堿高度軸對稱二聚體的結構分析,運用光催化[2+2]環(huán)加成反應機理對
2、其生源途徑進行解釋,并以一葉萩堿和降一葉萩堿為原料在光照條件下仿生合成目標二聚體。
(2)Baylis-Hillman反應多聚體形成研究:通過對天然一葉萩型生物堿以特殊方式結合的二聚體、三聚體和四聚體的結構進行分析。發(fā)現其結合規(guī)律符合Baylis-Hillman反應機理。并以一葉萩堿和降一葉萩堿為原料,采用不同的催化劑(包括自身催化)、不同的條件仿生合成目標二聚體、三聚體。
(3)[2+3]偶極環(huán)加成反應二聚體形成研
3、究:研究發(fā)現一些降一葉萩堿二聚體的形成符合[2+3]偶極環(huán)加成反應機理。為了驗證一葉萩堿具有相同的反應性質,我們將一葉萩堿的氧化重排產物與另一分子一葉萩堿用[2+3]偶極環(huán)加成的方法來合成目標二聚體。
結果:(1)光化學反應結果:高度選擇性地只得到了一種構型的一葉萩堿二聚體,其立體構型和葉文才教授課題組早先分離到的天然二聚體完全相同。而對其它一葉萩型生物堿進行同樣的研究,也得到了單一產物。在隨后工作中,無意間發(fā)現這種一葉萩型生
4、物堿二聚體也可在日光照射條件下得到。同時針對高度區(qū)域和立體選擇性以及低產率問題,從光照時間,反應液濃度和溶劑極性和計算化學等方面進行了討論。
(2)對降一葉萩堿進行 Baylis-Hillman反應,發(fā)現其通過自身催化緩慢變質為以兩種三聚體為主的混合物。而對一葉萩堿進行同樣的嘗試,發(fā)現其并不反應。更換不同條件和催化劑也無法達到效果。
(3)通過對左旋和右旋一葉萩堿分別進行氧化重排和[2+3]偶極環(huán)加成反應,并沒有得到
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