新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺酶抑制劑及二十八烷醇的合成.pdf

1、本論文的結果之一是以2-金剛烷酮為原料，利用氯磺酰異腈酸酯(CSI)對烯烴的[2+2]環(huán)加成反應，合成了可能具有β-內(nèi)酰胺酶抑制作用的新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺化合物(±)-95，(±)-96(圖1)，為以后測定其生理活性做好準備，并成功地開發(fā)了一條由烯烴出發(fā)合成新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺的新方法。該方法反應條件溫和、路線短，收率高。 本論文的第二個主要結果是分別以光學活性的S-(-)-α-蒎烯和R-(+)-α-蒎烯為原料，利用CSI(氯磺酰異

2、腈酸酯)對烯烴的[2+2]環(huán)加成反應，并通過對其α—位的甲?；磻铣闪肆硪活惪赡芫哂笑隆獌?nèi)酰胺酶抑制作用的新型雙環(huán)β—內(nèi)酰胺化合物104(圖2)，113(圖3)，為以后測定其生理活性做好準備。 本論文的第三個結果是以光學活性的(1R，5S)—(—)—桃金娘烯醇為原料，利用CSI(氯磺酰異腈酸酯)對烯烴的[2+2]環(huán)加成反應，并通過對羥基的氧化反應合成了可能具有β-內(nèi)酰胺酶抑制作用的新型雙環(huán)β-內(nèi)酰胺化合物122(圖4)，為以后

3、的生理活性測試做好準備。 本論文的另一部分工作是二十八烷醇的合成。二十八烷醇具有增進體力、增強耐力、精力，提高反應靈敏性和應激能力，提高機體代謝率，改善心肌功能等作用。由于天然二十八烷醇的產(chǎn)量及純度無法滿足市場的需求，因此，化學合成是提供二十八烷醇的另一有效途徑。 以1，10-癸二醇和正十八烷醇為原料，經(jīng)單溴代，保護羥基，磺酰化以及格氏催化偶聯(lián)，最后脫保護經(jīng)6步以61.4％的總收率合成了二十八烷醇130(圖5)，為以后的