功能化離子液體的制備及其在頭孢托侖酯合成中的應用.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、頭孢托侖酯是一種重要的β-內酰胺型頭孢菌素類藥物,常用于治療肺炎、尿路感染、敗血癥、腦膜炎等嚴重感染。傳統(tǒng)的頭孢托侖酯合成方法會使用大量有機溶劑和腐蝕性較強的催化劑,對環(huán)境造成污染。而利用功能化離子液體合成技術不僅能減少甚至避免有機溶劑的使用,還能在傳統(tǒng)方法的基礎上進一步提高產物收率,從而解決頭孢托侖酯傳統(tǒng)合成方法中的環(huán)境污染問題。本論文首先進行了功能化離子液體的合成研究,然后將其應用于頭孢托侖酯的三步合成中,其主要包括Wittig反應

2、、酰胺化反應和酯化反應。論文開展的具體工作如下:
  (1)利用常規(guī)方法合成1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽兩種普通離子液體。然后通過在其陰陽離子上引入官能團,成功合成了氫氧化1-丁基-3-甲基咪唑、氫氧化1-乙酸乙酯-3-甲基咪唑、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸鹽、1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽、1-甲基咪唑硫酸氫鹽、1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、三乙

3、基胺硫酸氫鹽和1-丁基磺酸基-3-三乙基胺硫酸氫鹽、1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、1-丁基磺酸基-3-三乙基胺對甲苯磺酸鹽等多種功能化離子液體。
  (2)研究了離子液體中(6R,7R)-7-氨基-3-[(1Z)-2-(4-甲基-5-噻唑)乙烯基]-8-氧代-5-硫-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸(7-ATCA)的合成工藝,并與傳統(tǒng)合成方法進行了比較。分別考察了離子液體種類及用量、催化劑種類及用量、反應溫度

4、和反應時間對7-ATCA產物收率的影響。當[Bmim]OH離子液體用量為20mL,DBU用量為1mmol,反應溫度為65℃,反應時間為4h時,7-ATCA產物收率達到96%以上。
  (3)討論了離子液體中頭孢托侖的合成,并與傳統(tǒng)合成方法進行了比較,分別考察了離子液體種類及用量、反應物摩爾比、反應溫度和反應時間對頭孢托侖產物收率的影響。當在[Bmim]OH離子液體用量為35mL,n(AE活性酯)/n(7-ATCA)為1.3,反應溫

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