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文檔簡介
1、本論文重點是發(fā)展了傅克?;?分子內Schmidt重排的多米諾反應,為苯并吲哚里西啶骨架的構建提供了新的方法。主要分為三個部分的內容:
1.綜述了基于Schmidt重排反應的多米諾反應的研究進展;
2.傅克?;?分子內Schmidt重排串聯反應的設計及其成功實現;
3.利用傅克酰基化/分子內Schmidt重排串聯反應作為關鍵步驟對菲并哌啶類生物堿antofine的合成進行嘗試。
2、本論文第一部分的重點是綜述了基于Schmidt重排反應的多米諾反應,主要介紹了基于Schmidt重排反應的多米諾反應的研究進展及其在天然產物合成中的應用。
本論文的第二部分是串聯的分子內傅克酰基化/Schmidt重排反應的設計及其實現。苯并吲哚里西啶骨架(6-5環(huán)系)是由相應的疊氮羧酸化合物,經過三步轉化:酰氯化反應,傅克?;磻蚐chmidt重排反應,以較高的收率得到。然后我們改變苯環(huán)上的取代基團,以類似收率制備了一
3、系列的苯并吲哚里西啶骨架。另外,我們還以不錯的收率制備了苯并喹諾里西啶骨架(6-6環(huán)系)。
本論文的第三部分是我們設計的多米諾反應在antofine全合成中的應用。我們以商業(yè)上可以買到的3,4-二甲氧基苯乙酸3-9和4-甲氧基苯甲醛3-10為起始原料,疊氮羧酸化合物3-7使用多種酸(路易斯酸和布朗斯特酸)處理,以10-20%的產率得到已知化合物antofine前體酰胺3-6,進一步的研究將以如何提高該串聯反應的收率作為重點
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