水相氯代苯乙酮類和羰基氯醇類化合物的高收率合成研究.pdf

1、近年來，有機化學飛速發(fā)展，取得了讓人矚目的成就。不僅豐富了本學科的內容，而且增加了內容的深度。此外，有機合成化學的發(fā)展還促進了生物醫(yī)藥研究領域的巨大進步。然而到現在為止，大部分有機反應仍以有機溶劑作為反應介質，不僅污染環(huán)境，危害人類的健康，而且在有機溶劑中，容易產生副產物，使得反應產率降低。而我們試圖研究一系列水相反應，旨在克服有機反應的以上缺點，建立起一系列綠色無污染并且高收率的合成路線。
　　在本文中，我們報道了兩個系列化合物

2、的水相合成方法。一個是由溴代苯乙酮類化合物為原料，在水相介質中，以苯磺酰氯為氯源進行的鹵素交換反應。這一反應克服了以往文獻報道中合成氯代苯乙酮類化合物方法的很多缺點，比如用清潔廉價的水代替了有機溶劑作為反應介質，找到了一種新的氯源，而使用這種氯源即苯磺酰氯的好處是可以大大簡化后處理過程，經冰浴冷卻后，再倒入堿水溶液洗幾次即可除去。該路線最突出的特點是反應收率高，幾乎全部定量完成，這在后處理方面的優(yōu)勢是非常明顯的。因為溴代苯乙酮類化合物與

3、氯代苯乙酮類化合物的極性是極其相近的，如果反應不徹底，或者有其他副產物，那么要想通過柱層析或薄層層析法進行產物分離，將是十分困難的。該系列合成了14個化合物，驗證了方法的有效性。
　　另外一個系列是由羰基環(huán)氧化合物為原料，以甲磺酰氯為氯源，加入相轉移催化劑后，在水相介質中實現氯代開環(huán)這一過程。同樣在以往環(huán)氧化合物的開環(huán)實驗中，遇到更多的問題除了使用有機溶劑外，還有產率低、產物以順反異構體的形式出現。而我們優(yōu)化后的實驗路線，使得最終