匯集合成天然產(chǎn)物Roseophilin和路易斯酸催化的酸對吡咯的直接?;?pdf_第1頁
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1、Roseophilin是1992年Seto從放射菌streptomyces griseoviridis的液體培養(yǎng)基中提純出來的吡咯生物堿。此生物堿對人體紅色血癌細胞K562和人體表皮癌細胞株KB顯示出強有力的細胞毒性,特別是此類吡咯生物堿具有獨一無二的抗癌特性和拓撲的橋接氮雜亞甲基環(huán)戊二烯大環(huán)結(jié)構(gòu),激勵著很多研究小組的合成興趣。因此迫切的需要發(fā)展更為有效精簡的合成路線來完成天然產(chǎn)物Roseophilin的全合成。
   本文設計

2、并以目前最簡短的路線成功合成了天然產(chǎn)物Roseophilin。
   以N-對甲苯磺酰基吡咯(N-Ts-吡咯)為原料,經(jīng)過傅克?;磻?還原反應,?;?Nazaro環(huán)化串聯(lián)反應得到重要中間體取代吡咯并環(huán)戊酮化合物。其中的?;?Nazarov環(huán)化串聯(lián)反應是整個路線中最具亮點的一步。
   從取代吡咯并環(huán)戊酮開始,通過兩條不同的路線合成了13元大環(huán)目標化合物。整個合成路線是目前報道的步驟最少,總收率最高的合成方法。在摸索R

3、oseophilin的重要一步?;?Nazarov環(huán)化串聯(lián)反應時,啟發(fā)了后一部分路易斯酸催化的酸對吡咯的直接?;撐牡耐瓿?。
   傅克反應被廣泛應用于合成芳香酮和環(huán)酮化合物,這類化合物在化學和藥物學研究中是重要中間體,所以傅克反應很多年來一直是化學家們持續(xù)研究的熱門話題.通常目前報道的有以酰氯、酸酐、酯、Meldrum's酸為?;鶊F還有Vilsmeier反應等,這些方法中總有些不足之處。
   2004年本課題組的宋

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