合成1，5-苯并硫氮雜卓及其衍生物的相關反應的研究.pdf

1、1,5-苯并硫氮雜卓是一類具有重要的藥理活性和生理活性的雜環(huán)化合物，它的某些衍生物已經作為抗焦慮藥物、催眠藥物和心血管藥物應用于臨床，因此對其獨特的化學結構和特殊的生理活性的研究一直得到人們的廣泛關注。實驗事實證明，1,5-苯并硫氮雜卓是一類具有特定結構的化合物。通過對該類化合物的抑菌活性研究發(fā)現(xiàn)，不同結構的該類化合物具有不同的生理活性。
　　 目前，本課題組對該類化合物的合成研究工作主要集中在合成1,5-苯并硫氮雜卓-β-內酰

2、胺及1,5-苯并硫氮雜卓這兩類化合物方面。通過對本課題組現(xiàn)已合成的各系列該類化合物的抑菌活性的分析，我們發(fā)現(xiàn)含酯基的1,5-苯并硫氮亞胺型雜卓類化合物具有較好的抑菌活性。且初步認為，酯基和亞胺雙鍵是該類化合物的藥效官能團。為了明確亞胺雙鍵是該類化合物的藥效官能團之一，本論文對含酯基的1,5-苯并硫氮亞胺型雜卓類化合物中的亞胺雙鍵的選擇性的還原方法進行了研究。由于1,5-苯并硫氮雜卓母環(huán)的2位C原子上有酯基取代后，其抑菌活性表現(xiàn)凸出。因此

3、，本論文對長鏈的α,β-不飽和酮的合成方法進行了相關研究。該項工作為合成具有特殊藥理活性的1,5-苯并硫氮雜卓類藥物的研究提供了重要的理論依據(jù)。
　　 本論文的主要工作包括：
　　 1、本論文對含酯基的亞胺型1,5-苯并硫氮雜卓類化合物的亞胺雙鍵的還原方法進行了研究工作。且對該實驗條件進行了優(yōu)化工作。
　　 2、用上述還原方法，成功地合成了Ⅳa-e這五個化合物。且經過表征工作，確定了其結構。
　　 3、對

4、Ⅳa-e這5個化合物進行了體外抗真菌活性的測定工作。測定結果表明Ⅳ類化合物的抑菌活性明顯降低（與Ⅲ類化合物的抑菌活性相比）。因此，可以明確亞胺雙鍵是該類化合物的重要抑菌官能團之一。
　　 4、本論文對亞胺型，烯胺型的1,5-苯并硫氮雜卓的構型轉化條件進行了研究工作。且得出了分離上述某一種異構體的最佳實驗條件。
　　 5、本論文設計了長鏈的α,β-不飽和酮的合成路線。且對合成γ-對F苯基-α,β-不飽和戊烯酮酸酯（即對F查