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1、本論文分為兩部分,(1)海洋生物堿Zoanthenol的合成研究;(2)剛性構(gòu)象尼古丁類似物的合成研究。 Zoanthenol是從海洋六放珊瑚Zoanthus sp.中分離出來的zoanthamine類海洋生物堿。這類生物堿有很強(qiáng)的生物活性,其中,norzoanthamine及其鹽酸鹽能抑制IL-6的產(chǎn)生,具有抗骨質(zhì)疏松的活性。Zoanthenol結(jié)構(gòu)復(fù)雜,有七個(gè)環(huán),九個(gè)手性中心,三十個(gè)碳,其中C環(huán)最復(fù)雜,有五個(gè)毗鄰的手性中心,
2、其中三個(gè)手性中心是季碳。我們的工作集中在ABC三環(huán)骨架的構(gòu)建,希望通過分子內(nèi)的自由基串聯(lián)反應(yīng)來一步構(gòu)建BC環(huán)。在自由基串聯(lián)前體的合成上,我們做了大量工作:通過無溶劑反應(yīng),得到了不飽和二酯化合物;經(jīng)格氏反應(yīng),得到了對(duì)稱的二烯化合物,氧化切斷雙鍵得到二酮,但對(duì)二酮進(jìn)行HWE反應(yīng)時(shí),只有一個(gè)羰基發(fā)生了成烯反應(yīng)。 尼古丁屬于膽堿受體激動(dòng)劑,(s)-SIB-1508Y在臨床上已用于治療帕金森癥。我們?cè)O(shè)計(jì)了一種剛性構(gòu)象的三環(huán)尼古丁,得到2-
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