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文檔簡介
1、本文以(2-氯苯基)—環(huán)戊基甲酮為起始原料,通過胺化制得1—(2-氯苯基)-1—環(huán)戊基甲胺。然后以(S)—(+)—扁桃酸和去氫樅酸為拆分試劑,通過分步結(jié)晶拆分得到光學(xué)純的(S)—(—)-1—(2-氯苯基)-1—環(huán)戊基甲胺和(R)—(+)-1—(2-氯苯基)-1—環(huán)戊基甲胺,并選擇合適的溶劑培養(yǎng)出其鹽酸鹽單晶,利用X—射線衍射數(shù)據(jù)分析確定了其絕對構(gòu)型。 (R)—(+)-1—(2-氯苯基)-1—環(huán)戊基甲胺與十二種潛手性的1—(2-羥
2、基-5-甲基苯基)烷基酮、1—(2-羥基-3,5-二甲基苯基)烷基酮、1—(5-氯-2-羥基苯基)烷基酮及1—(3,5-二氯-2-羥基苯基)烷基酮反應(yīng)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的亞胺,再用硼氫化鈉誘導(dǎo)還原,制得十二種手性氨基烷基酚配體((R,R)-6a-1),收率為75.2~89.2%。將氨基烷基酚轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的酰胺,通過手性HPLC對酰胺的測定確定相應(yīng)手性配體的d.e.值為89.0~99.2%。 將其中的四種手性配體2-((1R)-1—{[(R
3、)—(2-氯苯基)—環(huán)戊基—甲基]氨基}乙基)-4-甲基苯酚((R,R)-6a)、2-((1R)-1—{[(R)—(2-氯苯基)—環(huán)戊基—甲基]氨基}丙基)-4-甲基苯酚((R,R)-6b)、4—氯-2-((1R)-1—{[(R)—(2-氯苯基)—環(huán)戊基—甲基]氨基}乙基)苯酚((R,R)-6j)和2,4—二氯-6-((1R)*1*{[(R)—(2-氯苯基)—環(huán)戊基—甲基]氨基}丙基)苯酚((R,R)-6k),選擇合適的溶劑培養(yǎng)出單晶,
4、利用X—射線衍射技術(shù)測定了單晶的非氫原子的坐標(biāo)及各向同性位移參數(shù)、鍵長與鍵角參數(shù)、單晶的3D結(jié)構(gòu)與單晶的晶群立體俯視圖。通過對以上一系列單晶的X—射線衍射數(shù)據(jù)分析確定了新手性中心的絕對構(gòu)型為R構(gòu)型。利用RM1半經(jīng)驗(yàn)計(jì)算法對每一個(gè)不對稱誘導(dǎo)反應(yīng)的兩種過渡態(tài)進(jìn)行量化計(jì)算,比較兩種過渡態(tài)能量的高低,推導(dǎo)出優(yōu)勢產(chǎn)物的絕對構(gòu)型,從而為絕對構(gòu)型的確定提供了理論依據(jù)。 將手性配體(R,R)-6a-1應(yīng)用于苯甲醛與二乙基鋅的不對稱加成反應(yīng),取得
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