呋喃甲醛系化合物的區(qū)域選擇性溴化反應(yīng)研究.pdf

1、芳雜環(huán)化合物溴化的區(qū)域選擇性是目前溴化反應(yīng)研究的熱門課題之一。呋喃甲醛系溴代物是一類重要的有機中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、高分子材料等領(lǐng)域。傳統(tǒng)制備方法采用液溴作為溴化試劑,反應(yīng)選擇性差,產(chǎn)生大量的不同區(qū)域異構(gòu)體。
　　 本文分別以N-溴代丁二酰亞胺、三溴化三甲基芐基銨、離子液體三溴化1-丁基-3甲基咪唑為溴化試劑對呋喃甲醛進行選擇性溴化反應(yīng)。考察了物料配比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、反應(yīng)溶劑以及溴化試劑重復(fù)使用對溴化反應(yīng)選擇

2、性的影響。
　　 以N-溴代丁二酰亞胺作為溴化試劑,N,N-二甲基甲酰胺作為溶劑,在四丁基溴化銨的催化下,呋喃甲醛與N-溴代丁二酰亞胺的摩爾比為1:1.2,反應(yīng)溫度為50℃,反應(yīng)5h,合成了5-溴-2-呋喃甲醛,收率達到64.6％。
　　 以三溴化三甲基芐基銨作為溴化試劑,70mL二氯甲烷和30mL甲醇作為溶劑,呋喃甲醛與三溴化三甲基芐基銨的摩爾比為1:1.1,反應(yīng)溫度為50℃,反應(yīng)4h,合成了5-溴-2-呋喃甲醛,收率