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1、DissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyfortheDegreeofMasterAerobicAlcoholOxidationCatalyzedbyCopperCatalystCandidate:XingwangHanAdvisor:ChengrongDingGuofuZhangCollegeofChemicalEngineeringZhejiangUniversityo
2、fTechnologyMarch2014浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文銅催化醇的氧氣氧化反應(yīng)研究摘要醇選擇性氧化制備相應(yīng)碳基化合物(醛或酮)的反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一類非常重要的反應(yīng)。本論文針對(duì)當(dāng)前醇選擇性氧化反應(yīng)中存在的問題,發(fā)展了三類溫和條件下銅催化醇選擇性氧化制備醛(酮)的新方法,分別采用水和甲醇或DMF為溶劑,以空氣為氧化劑實(shí)現(xiàn)了芳香伯醇、仲醇、烯丙基醇、雜環(huán)芳香醇的高效、高選擇性氧化。首先,我們以單疊氮官能化的p環(huán)糊精和2乙炔基吡啶為起始
3、原料,通過Click化學(xué)構(gòu)建一個(gè)類似聯(lián)吡啶的N。N二齒配體,并通過FTIR、ESIMS、NMR等方法對(duì)配體進(jìn)行了表征和確證。通過系統(tǒng)地考察該配體在水相條件下配合銅催化醇的有氧氧化反應(yīng),獲得了最佳反應(yīng)條件:5m01%Cu(OAc)2“H20為催化劑,5m01%13環(huán)糊精三唑?yàn)榕潴w,5m01%TEMPO為輔助催化劑,1equiv的Na2C03作堿,空氣作氧化劑。在回流時(shí)采用該反應(yīng)條件,可以將芳香伯醇高效、高選擇性地氧化成相應(yīng)的羰基化合物,產(chǎn)
4、物分離收率最高可達(dá)95%:催化劑循環(huán)使用6次,活性未見顯著降低。其次,通過對(duì)L脯氨酸、甘氨酸、8羥基喹啉、2吡啶甲酸等一系列N,O二齒配體的篩選,我們發(fā)現(xiàn)L脯氨酸可以作為一種高效的N,O二配體用于銅催化醇的需氧氧化反應(yīng)。本論文對(duì)反應(yīng)的溶劑、銅鹽、堿等條件進(jìn)行了系統(tǒng)的優(yōu)化,發(fā)展了一種以L脯氨酸為配體,銅鹽作為催化劑,TEMPO作為助催化劑,空氣作為最終氧化劑的醇有氧氧化新方法。在優(yōu)化條件下,芳香伯醇、仲醇、烯丙基醇、雜環(huán)芳香醇底物可高效、
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