鈀催化的吲哚與炔的偶聯(lián)反應(yīng)和有機(jī)碘試劑作用下對(duì)乙酰苯胺乙酰氧化和醚化反應(yīng)的研究.pdf

1、芳香族化合物其在化工和醫(yī)藥中都有著廣泛的應(yīng)用，特別是吲哚和乙酰苯胺類化合物。合成該類化合物的傳統(tǒng)反應(yīng)一般需要特定的催化劑并且是在苛刻的條件下進(jìn)行的，對(duì)環(huán)保和經(jīng)濟(jì)上都很有局限性；并且有許多的目標(biāo)化合物需要用好幾步才能得到，這樣要消耗大量的原料。在最近的二十幾年里，交叉偶聯(lián)反應(yīng)和氧化反應(yīng)逐漸成為合成芳香族化合物的重要方法。這些新型的反應(yīng)使芳香族化合物在直接官能團(tuán)化方面有了很大的進(jìn)展，極大的改進(jìn)了傳統(tǒng)合成工藝。通過(guò)有機(jī)碘試劑氧化作用下的偶聯(lián)反

2、應(yīng)來(lái)合成芳香類化合物也成為一個(gè)新的研究熱點(diǎn)。而最近的全合成研究中也大都采用了新型的有機(jī)合成策略。鑒于環(huán)保，經(jīng)濟(jì)以及原子經(jīng)濟(jì)性的需求，研究高效、低毒、便宜和環(huán)保的新型反應(yīng)有著重要的意義。 本論文包括三部分，一是在鈀催化下的吲哚與炔類化合物直接偶聯(lián)反應(yīng)的研究：二是有機(jī)碘試劑(PIFA)作用下對(duì)乙酰苯胺的乙酰氧化和醚化反應(yīng)的研究。三是生物堿SieboldineA和Alopecuridine的全合成骨架模型反應(yīng)的研究。 報(bào)道了以

3、一種高效的Pd催化劑來(lái)直接對(duì)吲哚進(jìn)行C-3炔基化的反應(yīng)。該反應(yīng)在吲哚未做任何保護(hù)和活化的前提下，在比較溫和的實(shí)驗(yàn)條件下合成了高選擇性、高產(chǎn)率的偶聯(lián)產(chǎn)物。 研究了由乙酰苯胺出發(fā)在無(wú)任何金屬催化劑以及金屬氧化劑的存在下，在BF3·OEt2參與下用三氟醋酸碘苯(PIFA)對(duì)乙酰苯胺直接進(jìn)行乙酰氧化和醚化反應(yīng)，在溫和的實(shí)驗(yàn)條件下得到高選擇性，高產(chǎn)率的目標(biāo)化合物。并且可以廣泛的拓展底物范圍：應(yīng)用同一個(gè)反應(yīng)體系與醇進(jìn)行醚化反應(yīng)，也能得到高選