鐵線蓮大環(huán)內(nèi)酯類糖苷化合物的合成研究.pdf

1、鐵線蓮屬(毛莨科)是在一類在自然界中廣泛存在的雙子葉植物,具有多種生物和藥理活性。它們在民間醫(yī)藥中可以用來治療膽結(jié)石和胃痛,也具有抗炎癥,抗癌和止痛的活性。對它的化學(xué)成分進行研究,發(fā)現(xiàn)其中含有大量酚糖苷化合物,但是已經(jīng)從中分離確定的大環(huán)內(nèi)酯類糖苷化合物不超過十個。由于這類化合物結(jié)構(gòu)新穎且含量較低,于是決定提出該課題來研究這類新化合物的全合成。
　　 以前的報道僅僅注重通過直接縮合的方法制備對稱的酚糖苷,因為這些酚糖苷由相同的單體

2、構(gòu)成。本論文的主要目的是發(fā)展一種新的合成策略,不僅能夠適用于對稱的酚糖苷,也能夠用來制備不對稱的大環(huán)內(nèi)酯類糖苷化合物。首先以葡萄糖和鄰甲氧基苯酚為起始原料,經(jīng)過Dess-Martin氧化,糖苷化反應(yīng)等,制備了砌塊8a和13。再以葡萄糖和對羥基苯甲酸為起始原料,利用官能團的選擇性保護,糖苷化反應(yīng)等實現(xiàn)了砌塊15和17的合成,然后將15和17這兩個片段縮合,最后經(jīng)過Yamaguchi大環(huán)內(nèi)酯化得到目標(biāo)產(chǎn)物2。
　　 通過反合成分析,