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文檔簡介
1、本論文主要包括兩部分內(nèi)容:
一、催化不對稱Aza-Henry反應(yīng)。
不對稱催化合成是實現(xiàn)不對稱合成的最理想的方法,運用小劑量的手性催化劑便可實現(xiàn)手性產(chǎn)物的大量制備。催化不對稱Aza-Henry反應(yīng)是其中一種重要的生成新的碳碳鍵的方法,其產(chǎn)物手性β-硝胺化合物是合成α,β-二元胺等一系列有機化合物中間體的原料。
催化不對稱Aza-Henry反應(yīng)的催化劑主要包括金屬配合物催化劑和有機小分子催化劑兩大類,這兩類催
2、化劑在不對稱反應(yīng)中均有著廣泛的應(yīng)用前景。硫脲類有機小分子化合物因其易于制備,易于形成氫鍵從而活化反應(yīng)物的特點,越來越受到化學(xué)家們的重視。本課題以金雞納生物堿和廉價易得的手性氨基酸為原料,設(shè)計合成了一類多氫鍵硫脲類雙功能催化劑,并考察了其在催化不對稱Aza-Henry反應(yīng)中的應(yīng)用。
研究結(jié)果表明:設(shè)計合成的手性硫脲催化劑能高效、高對映選擇性地催化不對稱Aza-Henry反應(yīng)。在最佳反應(yīng)條件下,催化劑46h可以獲得高達(dá)90%的化學(xué)
3、產(chǎn)率和99%ee值的R-構(gòu)型產(chǎn)物。將催化體系應(yīng)用于硝基乙烷時,仍可得到85%的化學(xué)產(chǎn)率,17:1的立體選擇性和99%的對映選擇性。本反應(yīng)原料廉價易得,催化劑合成簡便,用量低,生成的光學(xué)純產(chǎn)物有很重要的實用價值,所以該課題提供了新的實用的催化體系催化不對稱Aza-Henry反應(yīng),具有廣闊的應(yīng)用前景。
二、何首烏中四羥基二苯乙烯苷的提取和分離。
我國傳統(tǒng)中醫(yī)及抗衰老中藥可挖掘的寶庫很多,中藥及其有效成分在防治血管性癡呆方
4、面具有潛在優(yōu)勢和良好的應(yīng)用前景。何首烏為蓼科多年生草本植物的塊根,何首烏在我國資源豐富,藥用歷史悠久,自古以來被視為延年益壽之佳品。其主要的功效性成分四羥基二苯乙烯苷近年來成為研究的熱點。
四羥基二苯乙烯苷具有良好的水溶性,便于從原料中提取。同時,它又具有強極性、存在敏感性基團(tuán)(酚羥基)、易形成氫鍵以及極端條件的不穩(wěn)定性等結(jié)構(gòu)特點使得其分離純化頗具有挑戰(zhàn)性。四羥基二苯乙烯苷相關(guān)文獻(xiàn)都涉及到各種柱層析分離方法,然而,柱層析操作繁
5、瑣,一方面樣品損失比較大,導(dǎo)致產(chǎn)率偏低,另一方面大量洗脫溶劑的使用使得成本很高,因此不適合大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。發(fā)展一種操作簡便、成本低廉的分離提純方法有很重要的意義和很大的市場需求。
本課題組以何首烏粉末為原料,采用工業(yè)乙醇超聲提取,經(jīng)過乙醚冷浸萃取和乙酸乙酯萃取兩步操作除雜得到粗產(chǎn)物。然后用適當(dāng)?shù)膲A處理后成鹽純化,酸調(diào)又重新生成四羥基二苯乙烯苷,再用乙酸乙酯萃取,最終得到高達(dá)99%的純度。研究結(jié)果證明:我們所設(shè)計的提取分離工
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